2019-2020赛季开始前，快船队在老板鲍尔默和球队顾问杰里·韦斯特的打造之下，组建了账面最强的球队阵容，保罗·乔治和莱昂纳德的组合再配备路易斯·威廉姆斯和哈雷尔，让这支快船队成为争冠的最大热门球队比赛场上见实力，最终快船队在西部半决赛以3：4的大比分不敌丹佛掘金队，遗憾未能与湖人在西部决赛相遇

赛季结束后的休赛期，快船队选择以两年中产合同签约伊巴卡，迎来了此前与莱昂纳德一起帮助猛龙夺冠的好帮手，但也因此错过了球队最佳第六人哈雷尔小莫里斯与球队签约4年6400万的合同，沙梅特前往活塞队交易来了肯纳德，随着保罗·乔治和肯纳德的续约，如今的快船队薪金空间已经被锁死，莱昂纳德将无法获得争冠希望和最大的利益，他也会在2020-2021赛季结束后跳出合同成为自由球员，来谋求职业生涯最后的一份顶薪大合同

莱昂纳德出道时以第15顺位被选中，通过交易被送至马刺队，跟随GDP组合夺冠的他也获得总决赛最有价值球员，成为联盟中为数不多的可以单防詹姆斯的球员，如今马刺队具备充足的薪金空间，这也是莱昂纳德最有可能加盟的球队

马刺队在德罗赞和莱昂纳德的带领下上赛季未能进入季后赛，曾经连续多年闯进季后赛的神迹也已经终止，或许对于马刺队来说，莱昂纳德就是球队重返季后赛的希望2020-2021赛季结束，莱昂纳德跳出合同成为自由球员，想要在自由市场有所斩获的马刺队只有拿下莱昂纳德，才能保证球队未来更具竞争力，五年顶薪锁定莱昂纳德，或许是最优的选择