近两季巴西球星内马尔因希望离队并重返西甲班霸巴塞罗那，而与所效力的法甲豪门球会巴黎圣日耳曼经常传出闹得极不愉快的消息，而这些新闻中则常出现另一名前巴西球星的名字，就是经常传出与其有正面交锋的体育总监兼前巴西国脚莱昂纳多。

1969年9月5日里约热内卢的莱昂纳多，与大多巴西人一样，小时就爱上了足球，并曾加入国内著名球会瓦斯科达迦马的青年军，到15岁时转投另一巴甲劲旅弗拉门戈青年军，并于17岁时获提升至一队，正式出道，并与当时仍效力球队的主力如贝贝托、雷纳尔多、莱昂德罗，甚至其儿时偶像济科等球星并肩作战，首季即助球队勇夺巴甲联赛冠军。

随着于阵中角色愈加重要，发挥的机会也愈来愈多，莱昂纳多开始为其他球队所注意，结果于1990年获巴西名帅桑塔纳赏识，加盟其执教的圣保罗；桑塔纳特别欣赏莱昂纳多极强的适应力及可塑性，故加盟后把其改造成左边卫，而莱昂纳多也以表现证明这个改造成功，于防线起了极大作用，成为一名攻守兼备的后防，并助球队于1991年重夺失落了5年的巴甲联赛冠军。出色的表现让这名巴西新星吸引到不少欧洲球队的注意，结果于1991年加盟西甲球队巴伦西亚，正式展开其外流之旅。

不过，由于未能适应西甲赛场的踢法，莱昂纳多的表现只是平平，只效力了两季便决定离队，重返成名地圣保罗。返回圣保罗后，桑塔纳再一次改变了其位置，把其由左边卫移前中场，担任当时已离队的队长莱尔的中场指挥官位置；重返初出道时的中场位置后，莱昂纳多依旧有得心应手的表现，并得到更大及更自由的发挥空间，配合阵中的卡福、儒尼尼奥、老将塞雷佐、前锋穆勒等，先助球队成功卫冕南美自由杯冠军，再于洲际杯以3-2击败意甲劲旅AC米兰而蝉联冠军，带领球队登上高峰。

1994年世界杯成名后，莱昂纳多虽然再次获得不少欧洲强队的青睐，但这名巴西国脚最终作出了令人意想不到的决定，就是应偶像济科之邀，加盟日职球队鹿岛鹿角。当时日职刚成立不久，本已挂靴的济科获邀请而成为第一批加盟该联赛的外援，并凭着高超的技术大受欢迎；而莱昂纳多加盟后，再次与偶像成队友并肩作战，虽然只效力了两季，但该巴西球星成功于短短时间内凭着耀眼的表现及超卓的球技，除助鹿岛鹿角勇夺1996年日职联赛冠军外，更彻底的俘虏了日本球迷的心，成为当时日职联赛的标志性人物，并因此助日本足球于世界球坛提升了不少地位。

1996年，莱昂纳多决定离开日本并重返欧洲球坛，加盟法甲球队巴黎圣日耳曼，与效前圣保罗队友莱尔重逢。加盟后莱昂纳多成为了球队的中场主力，虽未能阻止球队于联赛屈居于冠军球队摩纳哥之后的事实，但助球队于欧洲杯赛冠军杯的卫冕路途上愈战愈勇，一路过关斩将，先后淘汰了加拉塔萨雷、AEK雅典等球队，于4强对英超球队利物浦时，莱昂纳多更攻入替球队先开纪录的一球，助球队以3-0胜出首回合，最后以总比数3-2击败对手而晋级决赛，但于决赛被巴西球星罗纳尔多射入一记点球，以0-1不敌巴萨而未能成功卫冕。

在大巴黎的出色表现，让莱昂纳多成为不少欧洲列强争逐的目标，结果意甲球队AC米兰于1997年夏天以850万欧元把其收购。来到讲求防守为先的意甲赛场，莱昂纳多于加盟初期明显未能适应，发挥空间有限，加上当时AC米兰正值重组期，就算功勋主帅卡佩罗该季重返球队执教，都未能带领球队走出阴霾，结果该季球队持续低迷，只能于联赛排名第10位，连续两季四大皆空甚至跌至联赛榜中游，表现令球迷十分失望，也令卡佩罗于季尾黯然离队。之后一季，球队从乌迪内斯找来了主帅扎切罗尼执教，于这名主帅的3-4-3主攻阵型下，莱昂纳多被安排移前至右路进攻位置上，而该巴西球星也交出高水平演出，全季为球队于联赛上阵了27场，取得了12个入球，助球队以一分之微力压拉齐奥，成功重夺失落了3季的意甲联赛冠军；但之后莱昂纳多受到大大小小伤患困扰，影响其状态及表现，球队也表现下滑，未能延续之前夺冠的气势。 2001年，莱昂纳多离开意甲，曾先后重返巴甲圣保罗及弗拉门戈，2002年曾短暂重返AC米兰，为球队夺得该季意大利杯冠军后，转眼快将34岁的莱昂纳多宣布高挂球靴。

1990年成为巴西国脚的莱昂纳多，于圣保罗冒起后获时任国家队主帅佩雷拉视为国家队左边卫布兰科的接班人，并力压当时刚冒起的年青左边卫卡洛斯而成功入选巴西的1994年世界杯大军名单；于该届赛事，莱昂纳多担任球队的正选左边卫，于3场分组赛中有着光芒四射的演出，攻守兼备，助球队成功以小组首名晋级16强，也令自己成为当时备受注意的球员；但16强遇上东道主美国，却成了莱昂纳多球员生涯的污点，上半场于边线一次争球时，因受到对方中场拉莫斯的纠缠，一时沉不住气下，用手肘向后击倒对方脸部，令后者即时倒地不起，其实莱昂纳多随即心知不妙，即时向裁判及对方道歉，但动作实在太丑陋不堪，故仍难逃被裁判出示红牌逐离场的事实，及后更被国际足协重判罚停赛4场，意味着其世界杯之旅已完结，幸球队最终仍能够成功勇夺赛事冠军，成为史上首支4夺世界杯冠军的球队。

该届赛事后，莱昂纳多成为国家队的中场主力，并助球队成为1997年洲际杯及美洲杯双料冠军，愈趋成熟的表现予人信心。1998年法国世界杯，莱昂纳多再次随队出征，起初只是球队的后备，但由于正选中场巴萨的吉奥瓦内于首仗表现低沉，莱昂纳多于该仗下半场入替后，便随即抢走对方的正选位置，并发挥出不俗的水平，更助球队于4强互射点球击败荷兰而晋级决赛，但在决赛全队发挥不好情况下，半场已落后东道主法国2球，莱昂纳多在中场被换下，由丹尼森入替，但球队表现仍没有起色，最终以0-3落败，宣布卫冕失败，而莱昂纳多赛后一直于后备席上痛哭。该届赛事后，莱昂纳多逐渐淡出国家队，为球队于2002年世界杯外围赛中上阵过后便绝迹于国际赛；多年来莱昂纳多曾为桑巴军团上阵过55场，取得了7个入球。

球员时代的莱昂纳多有着极高的可塑性及适应力，故能够胜任左边卫及中场多个位置，且拥有极纯熟的脚下功夫，并有着十分出色的阅读球赛能力及场上视野，加上盘、传、控、射俱佳，故绝对是多才多艺的巴西全能球员。退役后，莱昂纳多于2008年初出任旧东家AC米兰的技术总监，到2009年接替离队转投英超球队切尔西的主帅安切洛蒂而执掌球队，但却因与老板贝卢斯科尼产生分歧而只执教一季便离队。 2010年底，莱昂纳多决定出任旧东家同城死敌国际米兰的主帅，接替被辞退的西班牙主帅贝尼特斯，起初带领球队演出有不少起色，但随后却下滑，最终于赛季末成功助球队夺得意大利杯冠军后，便辞职离队。

离开国米后，莱昂纳多转投刚获卡塔尔财团的法甲球队巴黎圣日耳曼，但担任的不是主帅，而是当初于AC米兰所担任的足球总监，并随即于该季为球队从意甲引入了西里古、帕斯托雷、梅内、莫塔等球员，以及最重要的主帅安切洛蒂。之后，莱昂纳多曾短暂重返AC米兰，出任总监一职，但只一季后便离队，到去年再次重返巴黎圣日耳曼出任总监，一直至今。